Nel 1991 a Roma Gigliola Cinquetti e Toto Cutugno ospitarono la serata, e fu un mezzo disastro
Gigliola Cinquetti e Toto Cutugno (uno screenshot dalla versione integrale della trasmissione pubblicato su YouTube)
Il primo imprevisto è avvenuto diversi mesi prima della competizione. Inizialmente, infatti, l'edizione 1991 si sarebbe tenuta al teatro Ariston di Sanremo, in onore del Festival della canzone italiana che ispirò l'Eurovision alla sua nascita nel 1956. A gennaio pero la Rai decise di trasferire tutto a Roma, in lo studio 15 di Cinecittà. Il motivo principale del cambio di teatro era che serviva un incarico che garantiva a tutte le delegazioni straniere il trasferimento di una maggiore sicurezza in un momento storico in cui era in corso la Guerra del Golfo (conclusasi poi a febbraio) e in cui vi erano varie tensioni e conflitti in Jugoslavia. Inoltre, l'Unione Europea di Radiodiffusione, l'ente che organizza il concorso, aveva ritenuto che il teatro di Sanremo fosse troppo piccolo per uno spettacolo di tali dimensioni. Pur di non rinunciare, Sanremo si propone di sfruttare tre diversi teatri della città, ma senza successo.
L'edizione 1991 è stata presentata da Gigliola Cinquetti, che ha vinto l'Eurofestival nel 1964 con "Non ho l'età", e Toto Cutugno che ha vinto la prima edizione con "Insieme: 1992". Il fatto che entrambi fossero cantanti senza una particolare preparazione come conduttori televisivi è stato probabilmente uno dei motivi per cui l'intera trasmissione è finita per essere improvvisata e goffa. Anche perché in quegli anni i programmi televisivi in generale e l'Eurovision in particolare avevano oggi uno standard di condotta più formale e impostati. Cinquetti e Cutugno si parlavano spesso addosso e Cutugno in particolare viene fornito per le moltissime battute e commenti fuori copione.
Sia Cinquetti che Cutugno hanno parlato per la maggior parte del tempo in italiano, nonostante le lingue ufficiali del festival fossero l'inglese e il francese. In un articolo pubblicato su quei giorni sul Corriere della Sera ha raccontato che Cutugno divenne il "protagonista di una piccola battaglia personale conquistando per la prima volta nella storia dell'Eurofestival la possibilità di comunicare i risultati delle votazioni, oltre che in inglese e in francese - le lingue ufficiali - anche nel lingua del paese ospitante. "L'Italia non è mica una colonia" ha affermato in un'impennata d'orgoglio".
La competizione è durata più del previsto, più di 3 ore, e sono ancora su YouTube oggi vari video che raccolgono i momenti più buffi. Il culmine è arrivato al momento delle votazioni, sul finire della serata. Le partiture sono state annunciate prima in inglese o francese telefonicamente, con un collegamento in diretta da ogni Paese partecipante, e poi ripetute ogni volta – con molti errori e malintesi – in francese, in inglese e in italiano da Cinquetti e Cutugno, il quale a un certo punto chiese con fare sbrigativo di "dare un po' di ritmo alle votazioni, sono troppo lente".
Il momento più imbarazante qualcosa fu quello in cui la Turchia non rispose alla callia dallo studio e Cutugno commented dicendo tra le altre cose "facciamo, parliamo un po' con gli artisti, ci mettiamo a cantare, a suonare, a far qualcosa, non so ». In quel momento Cutugno interpellò ripettamente (sempre in italiano) il supervisore dell'Eurofestival dal 1978, Frank Naef, ripetendo ripetutamente il suo nome ed evidentemente mettendolo nei guai. Anche sul sito ufficiale dell'Eurovision si legge che "la competizione del 1991 è meglio ricordata per essere stato un caos e perché il executivee supervisore Frank Naef fu più volte interpellato dai presentiri per avere precisazioni, specialmente durante i punteggi".
Al termine di tutte le telefonate internazionali, quando è arrivato il momento alla Roma, di avere i punteggi italiani, ha risposto con una voce che parlava francese, scatenando ancora una volta il fastidio di Cutugno: "A Roma si parla francese? Parlate un attimo in italiano per favore'.
Alla fine la cantante svedese Carola e l'attrice francese Amina si sono aggiudicate il primo posto perché il regolamento diceva che tra i due avrebbero avuto un vantaggio quella che aveva ricevuto più volte il numero massimo di punti (oggi il regolamento è cambiato e privilegia il vincitore ha votato da più paesi).
Il concorrente italiano Peppino Di Capri e la sua canzone in napoletano “Comme é ddoce 'o mare” non furono particolarmente apprezzati. Addirittura sul Corriere della Sera, il giorno dopo la finale, si lesse: "circolava una battuta perfida: con la sua presenza la Rai si era cautelata per eevitra una nuova vittoria dell'Italia che avrbere costretto l'Ente a organizari di nuovo la gara".
Questa tesi persistette a lungo, alimentata dal fatto che l'Italia, pur essendo tra i paesi fondatori del concorso, si ritirò dall'Eurovision un paio d'anni dopo, giustificandosi con scarso interesse pubblico, e non partecipò per diversi anni. Ci tornò nel 1997 con i Jalisse, ma poi l'anno dopo di nuovo non partecipò, questa volta rimanendo fuori dalla competizione per tredici anni, nonostante sporadiche proteste in Italia e anche all'estero. Questa lunga assenza è il motivo per cui l'Eurovisione contemporanea, quella che si è definita negli anni 2000 con l'estensione dei paesi partecipanti, la trasformazione dell'estetica in senso più spettacolare e tamarro, e con l'introduzione del televoto, resta un lungo quasi sconosciuto qui. L'Italia torna a partecipare nel 2011 con Raphael Gualazzi, che a Sanremo vince la categoria Giovani.
Da allora, abbastanza lentamente, l'Eurovision è diventata popolare e seguita anche in Italia, tanto più che nel 2016 il finale è andato in onda su Rai 1 (prima era su Rai 4). L'Eurovision è diventato finalmente un appuntamento noto in Italia nel 2019 con la partecipazione di Mahmood, arrivato a pochi punti dalla vittoria, e soprattutto nel 2021 con la vittoria di Måneskin.
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